Número CAS: 345909-34-4
Fórmula molecular: C15H10O6
Peso molecular: 286.238
Número EINECS: 208-434-4
Fuente: Sintético/Natural
Nombre latino: Cotinus coggygria Scop.
Parte de extracción: tallo
Propiedades del producto: polvo amarillo
Especificación del producto: 10 por ciento -98 por ciento
Método de detección: método de normalización de área, método estándar externo
Propiedades físicas: cristal de aguja amarillo (etanol diluido), punto de fusión 330 grados (descomposición). Soluble en etanol, acetona y ácido acético. Casi insoluble en agua, éter, benceno, cloroformo y éter de petróleo. Punto de fusión 348 grados, cristal de aguja fina de color amarillo brillante, punto de fusión> 300 grados
El método sintético de fisetina comprende los siguientes pasos:
Paso 1. Produce una mezcla blanca.
1.1) Revuelva uniformemente 100 ml de 2-butanona y 24 g de cloruro de bencilo, luego agregue 8 g de 2,4-dihidroxiacetofenona y 25 g de K2CO3 anhidro, revuelva, caliente y refluya durante 12 horas, luego agregue 100 ml de agitar agua;
1.2) Una vez finalizada la reacción, se extrae con diclorometano, se evapora el disolvente mediante evaporación rotatoria y se recoge el residuo; y recristalizar el residuo con 20 ml de metanol para obtener 13,6 g de una mezcla en polvo blanca con un rendimiento del 75,1 por ciento.
Paso 2. Generar 3',4'-dihidroxi-7-bencilcalcona
2.1) Disolver 13,6 g de mezcla en polvo blanca y 13,5 g de protocatechualdehído en 100 ml de etanol absoluto, añadir 120 g de solución de hidróxido de potasio con una concentración másica del 30 por ciento, agitar bajo protección de nitrógeno y calentar y refluir durante aproximadamente 20 h, enfriar y se vertió en 150 g de agua helada para apagar la reacción;
2.2) acidificar la solución obtenida en el paso 2.1) a un pH de 3 con ácido clorhídrico 1:1 (relación en volumen) con una concentración en masa del 18 por ciento, y precipitar un sólido naranja, que se filtra;
2.3) Lavar el sólido amarillo anaranjado obtenido filtrando en el paso 2.2) con agua para obtener un producto crudo de 3',4'-dihidroxi-7-bencilcalcona, y recristalizarlo con 500 ml de metanol para obtener 22,95 g de color naranja. -agujas amarillas de 3',4'-dihidroxi-7-bencilcalcona como cristales con un rendimiento del 85,1 por ciento.
Paso 3. Generar 3', 4', 7-trihidroxicalcona
Se disolvieron 22,95 g de 3',4'-dihidroxi-7-bencilcalcona en 100 ml de acetato de etilo y, bajo catálisis de paladio sobre carbono, se redujo añadiendo hidrógeno hasta que ya no pudo absorber hidrógeno (es decir, la presión no gota más larga), se filtró y se destiló el disolvente para obtener 21,573 g de 3',4',7-trihidroxicalcona con un rendimiento del 94 por ciento y una pureza del 95 por ciento.
Paso 4. Generar fisetina
4.1) Añadir 21,573 g de 3', 4', 7-trihidroxicalcona a una mezcla de disolvente de 140 ml de diclorometano-acetona (V:V=4:3), añadir 200 ml de tampón carbonato/bicarbonato de sodio. solución (configurada por 8 g de carbonato de sodio, 8 g de bicarbonato de sodio y 200 ml de agua) y se agitó vigorosamente a temperatura ambiente;
4.2) A la solución obtenida en el paso 4.1), agregar lentamente 140 ml de una solución acuosa de sal compuesta de hidrogenosulfato de potasio (formada por 12 g de sal compuesta de hidrogenosulfato de potasio y 140 ml de agua) gota a gota por primera vez, y se completa la adición después de 5 h. y reaccionar a temperatura ambiente durante 16 h, luego se añade lentamente gota a gota la solución acuosa de 140 ml de sal compuesta de bisulfato de potasio (configurada por 12 g de sal compuesta de hidrogenosulfato de potasio y 140 ml de agua) por segunda vez, después de 5 h de adición gota a gota, se continúa reaccionando a temperatura ambiente. temperatura durante 16 h, mantenga el sistema de reacción. El pH es 9, y las dos reacciones se detectan mediante cromatografía en capa fina, y la desaparición de las manchas de materia prima es el punto final;
4.3) Una vez terminada la reacción, dejar reposar, usar diclorometano para extraer la fase orgánica, lavar la fase orgánica con tiosulfato de sodio saturado y salmuera saturada 3 veces, secar con sulfato de magnesio anhidro, filtrar el filtrado y agregar al Al filtrado se le añadieron 50 mg de ácido p-toluenosulfónico y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 h. Una vez completada la reacción, se recuperó el disolvente y se recristalizó usando metanol anhidro o diclorometano para obtener 20,{7}} g de fisetina sólida de color amarillo con un rendimiento del 96,7 por ciento. Pureza 98 por ciento (fase líquida).
El proceso de extracción de fisetina del zumaque cotinus, los pasos del proceso son:
(1) Pulverizar la materia prima de zumaque, una planta de Anacardaceae, y agregar etanol para pretratamiento;
(2) Extracción ultrasónica, filtración y concentración del filtrado a presión reducida;
(3) Adsorción sobre la resina macroporosa sobre la solución concentrada, lavado con agua para eliminar impurezas, elución con etanol y recogida del eluyente;
(4) Después de concentrar y secar el eluyente, se separa y purifica mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad;
(5) Cristalización.
La ventaja es que el proceso es simple, la operación es segura y conveniente y es adecuado para la producción industrial.
La eficacia y función de la fisetina:
Antioxidante eficaz
La fisetina tiene una fuerte capacidad antioxidante. La antioxidante se refiere a la capacidad de eliminar los radicales libres e inhibir su producción, que son una de las principales causas de muchas enfermedades. Los flavonoides y otros ingredientes activos contenidos en la fisetina tienen la función de eliminar los radicales libres y retrasar el envejecimiento celular.
belleza
Fisetin también se puede utilizar para la belleza y la belleza. Los flavonoides y otros ingredientes activos contenidos en la fisetina pueden promover el metabolismo interno del cuerpo, mantener una nutrición suficiente para el cuerpo y hacer que la piel sea más saludable. Al mismo tiempo, la fisetina también puede mejorar la elasticidad de la piel, reducir las arrugas y la flacidez de la piel, retrasando así el envejecimiento.
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